نظرية الرنين- النظرية المثالية في الكيمياء العضوية، تم إنشاؤها في الثلاثينيات من القرن العشرين. الفيزيائي والكيميائي الأمريكي إل جي جولينج في مدرسته وتبناه بعض الكيميائيين البرجوازيين. اندمجت هذه النظرية مع نظرية الميزومرية التي ظهرت في منتصف العشرينيات من قبل الفيزيائي والكيميائي الإنجليزي ك. إنجولد، والتي كان لها نفس الأساس المنهجي لنظرية الرنين. لا يستخدم أتباع نظرية الرنين (q.v.) لتطوير النظرية المادية والديالكتيكية للتركيب الكيميائي لجزيئات الكيميائي الروسي العظيم (q.v.) من خلال دراسة المسافات بين الذرات، والتكافؤ الاتجاهي، والتأثيرات المتبادلة للذرات داخل الجزيء، والسرعات واتجاهات التفاعلات الكيميائية، وما إلى ذلك. إنهم يحاولون، من خلال تزوير البيانات التي تم الحصول عليها باستخدام ميكانيكا الكم، إثبات أن نظرية بتليروف عفا عليها الزمن.
واستنادا إلى اعتبارات مثالية ذاتية، توصل أتباع نظرية الرنين إلى مجموعات من الصيغ - "الحالات" أو "الهياكل" - التي لا تعكس الواقع الموضوعي لجزيئات العديد من المركبات الكيميائية. وفقًا لنظرية الرنين، من المفترض أن الحالة الحقيقية للجزيء هي نتيجة تفاعل ميكانيكا الكم، أو "الرنين"، أو "التراكب" أو "التراكب" لهذه "الحالات" أو "الهياكل" الوهمية. وفقًا لنظرية إنجولد حول الميزومرية، فإن البنية الحقيقية لبعض الجزيئات تعتبر وسيطة بين "بنيتين"، كل منهما لا يتوافق مع الواقع. وبالتالي، فإن نظرية الرنين تنكر بشكل لا أدري إمكانية التعبير عن البنية الحقيقية لجزيء العديد من المواد الفردية بصيغة واحدة، ومن وجهة نظر المثالية الذاتية، تثبت أنه يتم التعبير عنها فقط من خلال مجموعة من الصيغ.
ينكر مؤلفو نظرية الرنين موضوعية القوانين الكيميائية. ويشير أحد طلاب بولينج، ج. أويلاند، إلى أن "الهياكل التي يوجد بينها رنين هي بنيات عقلية فقط"، وأن "فكرة الرنين هي مفهوم تأملي أكثر من النظريات الفيزيائية الأخرى". إنها لا تعكس أي خاصية جوهرية للجزيء نفسه، ولكنها طريقة رياضية اخترعها الفيزيائي أو الكيميائي لملاءمته الخاصة. وهكذا، يؤكد أويلاند على الطبيعة الذاتية لفكرة الرنين ويجادل في الوقت نفسه أنه على الرغم من ذلك، من المفترض أن تكون فكرة الرنين مفيدة لفهم الحالة الحقيقية للجزيئات المعنية. في الواقع، لا يمكن لكلتا النظريتين الذاتيتين (الميزومرية والرنين) أن تخدما أيًا من أهداف العلوم الكيميائية الحقيقية - بما يعكس علاقات الذرات داخل الجزيئات، والتأثير المتبادل للذرات في الجزيء، والخواص الفيزيائية للذرات والجزيئات، وما إلى ذلك. .
لذلك، لأكثر من 25 عامًا من وجود نظرية الميزومرية الرنينية، لم تقدم أي فائدة للعلم والممارسة. ولا يمكن أن يكون الأمر خلاف ذلك، لأن نظرية الرنين، المرتبطة ارتباطًا وثيقًا بالمبادئ المثالية لـ "التكامل" عند ن. بور و"التراكب" عند ب. ديراك، هي امتداد لـ "(انظر) إلى الكيمياء العضوية ولها نفس الشيء أساس ماخي المنهجي. عيب منهجي آخر لنظرية الرنين هو آليتها. ووفقا لهذه النظرية، يتم رفض وجود سمات نوعية محددة في الجزيء العضوي. يتم تقليل خصائصه إلى مجموع بسيط من خصائص الأجزاء المكونة له؛ يتم تقليل الاختلافات النوعية إلى اختلافات كمية بحتة. بتعبير أدق، يتم تقليل العمليات والتفاعلات الكيميائية المعقدة التي تحدث في المادة العضوية هنا إلى أشكال فيزيائية واحدة أبسط من الأشكال الكيميائية لحركة المادة - إلى الظواهر الكهروديناميكية والميكانيكية الكمومية. ذهب كل من G. Airpgh وJ. Walter وJ. Cambellen إلى أبعد من ذلك في كتابهم "كيمياء الكم".
يجادلون بأن ميكانيكا الكم من المفترض أنها تقلل من مشاكل الكيمياء إلى مشاكل في الرياضيات التطبيقية، وفقط بسبب التعقيد الكبير جدًا للحسابات الرياضية، لا يمكن تنفيذ الاختزال في جميع الحالات. تطوير فكرة اختزال الكيمياء إلى الفيزياء، عالم فيزياء الكم الشهير والمثالي "الفيزيائي" إي. شرودنغر في كتابه "ما هي الحياة من وجهة نظر الفيزياء؟" يوفر نظامًا واسعًا لمثل هذا الاختزال الميكانيكي للأشكال الأعلى من حركة المادة إلى الأشكال الأدنى. وبحسب (انظر)، فإنه يختزل العمليات البيولوجية، التي هي أساس الحياة، إلى الجينات، والجينات إلى الجزيئات العضوية التي تتكون منها، والجزيئات العضوية إلى ظواهر ميكانيكا الكم. يحارب الكيميائيون والفلاسفة السوفييت بنشاط النظرية المثالية لرنين الميزوموريا، التي تعيق تطور الكيمياء.
نظرية الرنين- نظرية التركيب الإلكتروني للمركبات الكيميائية، والتي بموجبها يكون توزيع الإلكترونات في الجزيئات (بما في ذلك الأيونات المعقدة أو الجذور) عبارة عن مزيج (رنين) من الهياكل الأساسية ذات التكوينات المختلفة للروابط التساهمية ثنائية الإلكترون. دالة موجة الرنين، التي تصف البنية الإلكترونية للجزيء، هي مزيج خطي من الوظائف الموجية للهياكل الأساسية.
وبعبارة أخرى، لا يتم وصف البنية الجزيئية من خلال صيغة هيكلية واحدة محتملة، ولكن من خلال مزيج (رنين) من جميع الهياكل البديلة. نظرية الرنين هي طريقة لتصور، من خلال المصطلحات الكيميائية والصيغ الهيكلية الكلاسيكية، الإجراء الرياضي البحت لبناء دالة موجية تقريبية لجزيء معقد.
نتيجة رنين الهياكل الأساسية هي استقرار الحالة الأرضية للجزيء؛ مقياس لهذا الاستقرار الرنان هو طاقة الرنين- الفرق بين الطاقة المرصودة للحالة الأرضية للجزيء والطاقة المحسوبة للحالة الأرضية للبنية الأساسية مع الحد الأدنى من الطاقة. من وجهة نظر ميكانيكا الكم، هذا يعني أن الدالة الموجية الأكثر تعقيدًا، وهي عبارة عن مزيج خطي من الدوال الموجية، كل منها يتوافق مع أحد الهياكل الأساسية، تصف الجزيء بشكل أكثر دقة من الدالة الموجية للبنية ذات الحد الأدنى من الطاقة.
1 / 3
نظرية الرنين
الهياكل الرنانة الجزء الأول
التأثير الميزومري (تأثير الاقتران). الجزء 1.
دعونا نرسم جزيء البنزين. ولنفكر في العمليات المثيرة للاهتمام التي تحدث في هذا الجزيء بالنسبة لنا. لذلك، البنزين. هناك ست ذرات كربون في الدورة. ذرات الكربون الأولى والثانية والثالثة والرابعة والخامسة والسادسة في الدورة. ما الذي يجعل البنزين مميزًا جدًا؟ ما الذي يجعله مختلفًا عن الهكسان الحلقي؟ بالطبع، نحن نتحدث عن ثلاث روابط مزدوجة في الدورة. وسنفترض أن ذرتي الكربون هذين مرتبطتان برابطة مزدوجة؛ كما أن هناك رابطة مزدوجة بين هاتين الذرتين، وكذلك بين ذرتي الكربون. سوف نرسم ذرات الهيدروجين فقط لنتذكر أنها موجودة هناك. دعونا نرسمها بالكاد ملحوظة. إذن، ما عدد ذرات الهيدروجين المرتبطة بهذا الكربون؟ واحد، اثنان، ثلاثة إلكترونات تكافؤ متضمنة بالفعل. ولذلك، يرتبط الكربون بهيدروجين واحد فقط. كل شيء هو نفسه هنا. هيدروجين واحد فقط. لا يوجد سوى أربعة إلكترونات التكافؤ. انها مماثلة هنا. أعتقد أنك تفهم النظام بالفعل. يحتوي كل كربون على إجمالي ثلاث روابط لذرات الكربون: رابطتان فرديتان لذرتي كربون ورابطة مزدوجة أخرى. وبناء على ذلك، يتم تشكيل الرابطة الرابعة مع الهيدروجين. دعوني أرسم كل ذرات الهيدروجين هنا. دعونا نصورهم بلون غامق حتى لا يصرفوا انتباهنا. الآن رسمنا البنزين. وسوف نواجهها أكثر من مرة في المستقبل. لكن في هذا الفيديو سننظر، أو على الأقل نحاول أن ننظر إلى، خاصية غريبة للبنزين، وهي بالطبع الرنين. هذه الخاصية ليست خاصة بالبنزين، بل هي خاصية للعديد من الجزيئات العضوية. ربما يكون البنزين هو الأكثر إثارة للاهتمام على الإطلاق. لذلك دعونا نفكر فيما قد يحدث لهذا الجزيء. لنبدأ بهذا الإلكترون. دعونا نسلط الضوء عليه بلون مختلف. دعونا نختار اللون الأزرق لهذا الإلكترون. إذن هذا هو هذا الإلكترون. ماذا لو انتقل هذا الإلكترون إلى هذا الكربون؟ هذا الكربون لا يكسر الرابطة، بل يحتفظ بإلكترون سيتحرك هنا ببساطة. إذن فقد انتقل هذا الإلكترون إلى هنا. الآن يحتوي هذا الكربون على إلكترون خامس غير ضروري. وبالتالي، انتقل إلكترون واحد هنا. والآن يحتوي هذا الكربون على خمسة إلكترونات. ولذلك سيعود هذا الإلكترون إلى ذرة الكربون الأصلية التي فقدت الإلكترون الأول. ونتيجة لذلك، ظلت جميع ذرات الكربون كما هي. إذا حدث هذا، فسنحصل على هيكل يشبه هذا. سأرسم سهمًا مزدوجًا، حيث يمكن أن تحدث العملية في كلا الاتجاهين. لنبدأ بسلسلة الكربون. إذن الكربون الأول، والثاني، والثالث، والرابع، والخامس، وأخيرًا الكربون السادس. في الصورة على اليسار، الرابطة المزدوجة كانت هنا، والآن انتقلت إلى هنا. لنرسم هذه الرابطة المزدوجة باللون الأزرق لتسليط الضوء على الفرق. الآن الرابطة المزدوجة هنا. لقد انتقل هذا الإلكترون الأزرق إلى هنا. لقد تحرك هذا الإلكترون الأزرق للأعلى. دعونا نصورها بألوان مختلفة لمزيد من الوضوح. لنفترض أن هذا الإلكترون سيكون أخضر اللون. لقد هاجر الإلكترون الأخضر من ذرة الكربون هذه إلى ذرة الكربون هذه. يمكننا أن نتخيل كيف حدث هذا. الآن دعونا نلقي نظرة على هذا الإلكترون الأرجواني الذي كان موجودًا على ذرة الكربون هذه، ولكنه تحول الآن وانتقل إلى ذرة كربون أخرى هنا. وعليه، فقد تحركت الرابطة المزدوجة أيضاً، كما يشير لنا هذا السهم. يبقى النظر في الإلكترون الأزرق. ينتقل هذا الإلكترون الأزرق إلى الكربون الأول. والرابطة المزدوجة بدورها تتحرك هنا. وبطبيعة الحال، حصلنا على جزيئين متشابهين جدًا. في الواقع، هو نفس الجزيء، لكنه مقلوب فقط. ما يجب أن يثير اهتمامنا أكثر هو أن هذه الروابط المزدوجة تتحرك تدريجيًا ذهابًا وإيابًا، لتشكل هذا الهيكل تارة، تارة أخرى. وهم يفعلون هذا طوال الوقت. الروابط المزدوجة تتحرك باستمرار. وحقيقة البنزين هي أن أيًا من هذه الهياكل لا يمثل ما يحدث بالفعل. البنزين في حالة انتقالية معينة. يبدو الهيكل الحقيقي للبنزين أكثر مثل هذا. لن أرسم الكربون والهيدروجين الآن. لنرسم ذرات الهيدروجين هنا، منذ أن بدأت بتصويرها في الصورة الأولى. لذلك دعونا نرسم ذرات الهيدروجين هنا. دعونا لا ننسى لهم. على الرغم من أن وجود هذه الهيدروجينات يكون ضمنيًا دائمًا. لقد انتهينا من الهيدروجين. مرة أخرى، باستخدام هذه الحلقة كمثال، لا يتعين علينا رسم ذرات الكربون والهيدروجين لأنها ضمنية. لذا فإن البنية الفعلية للبنزين تقع بين هذا وهذا. وفي الواقع، سيكون هناك نصف رابطة مزدوجة بين كل ذرة كربون. وهذا هو، في الواقع، يبدو الهيكل مثل هذا. سيكون هناك نصف رابطة مزدوجة هنا، ونصف رابطة مزدوجة هنا، ونصف رابطة مزدوجة هنا، ونفس الشيء هنا، ونصف رابطة مزدوجة هنا. تقريبا انتهيت. وهنا نصف الرابطة المزدوجة. في الواقع، في جزيء البنزين، تتحرك الإلكترونات باستمرار حول الحلقة بأكملها. ولا أقصد الانتقال من هيكل إلى آخر. يتم عرض الهيكل الحقيقي، الذي تكون طاقته ضئيلة، هنا. لذا فإن هياكل لويس هذه، على الرغم من أنه سيكون أكثر دقة أن نطلق عليها الهياكل الأساسية، لأنني لم أرسم كل الإلكترونات. غالبًا ما نرسم البنزين بهذه الطريقة عندما نفكر، على سبيل المثال، في آلية ما. ولكن من المهم أن نفهم أنه نتيجة لرنين هذين الهيكلين، نحصل على هيكل انتقالي يتوافق مع الواقع. هذا لا يحدث فقط مع البنزين. ويمكن إعطاء عدد كبير من الأمثلة. ولكننا سوف ننظر إلى واحد آخر للحصول على تعليق منه. لنأخذ أيون الكربونات. مثال صارخ لإظهار الهياكل الرنانة. لذلك، أيون الكربونات. يرتبط الكربون برابطة مزدوجة مع إحدى ذرات الأكسجين ورابطتين فرديتين مع ذرات الأكسجين الأخرى. وهذان الأكسجينان لهما إلكترونات إضافية. ستحتوي ذرة الأكسجين هذه على واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة، خمسة، ستة تكافؤ... في الواقع، بالطبع، سبعة إلكترونات تكافؤ. دعونا نفعل ذلك مرة أخرى. واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة، خمسة، ستة، سبعة إلكترونات التكافؤ. وينتج عن إلكترون إضافي شحنة سالبة. وينطبق الشيء نفسه على هذه الذرة. فهو يحتوي على واحد، اثنين، ثلاثة، أربعة، خمسة، ستة، سبعة إلكترونات تكافؤ. واحد إضافي. وهذا يعني أنه سيكون هناك شحنة سلبية. دعونا نلقي نظرة فاحصة على هذا الهيكل الرنان أو الهيكل القانوني. وكما لاحظنا سابقًا، فإن هذا الأكسجين محايد. وله ستة إلكترونات تكافؤ. واحد إثنان ثلاثة أربعة خمسة ستة. لنتخيل أن أحد هذه الإلكترونات يتحول إلى كربون، مما يجعل الكربون يتبرع بإلكترونه إلى الأكسجين العلوي. لذا يمكننا أن نتخيل موقفًا ينتقل فيه هذا الإلكترون هنا إلى الكربون. وعندما يكتسب الكربون إلكترونًا آخر، ففي الوقت نفسه، ستنقل ذرة الكربون إلكترونها إلى الأكسجين العلوي، هنا. كيف سيتغير الهيكل في حالة حدوث مثل هذه العملية؟ لذلك إذا تحركت الإلكترونات بهذه الطريقة، فهذا ما سنراه. لنبدأ بالكربون. الآن، الكربون هنا لديه رابطة واحدة فقط. هنا نرسم الأكسجين. يحتوي الأكسجين على ستة إلكترونات تكافؤ. واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة، خمسة، ستة إلكترونات. ولكن الآن لديه واحدة أخرى، هذه الزرقاء. وبما أن الأكسجين يحتوي الآن على إلكترون سابع إضافي، فإننا نسحب الأكسجين ليكون له شحنة سالبة. وهذا الأكسجين، الذي أعطى إلكترونه للكربون، يشكل رابطة مزدوجة مع ذرة الكربون. لنرسم اتصالًا جديدًا بهذا اللون. لذا فإن الرابطة المزدوجة للكربون تكون مع الأكسجين الموجود في الأسفل. لقد تخلى الأكسجين عن إلكترون واحد، وأصبح لديه الآن ستة إلكترونات تكافؤ. واحد إثنان ثلاثة أربعة خمسة ستة. والآن أصبح للأكسجين شحنة متعادلة. لم يحدث شيء لهذا الأكسجين الموجود على اليسار. لذلك دعونا فقط نسخها ولصقها. أولا ننسخ والآن نلصق هذا الأكسجين يبقى هنا. دعونا نتخيل موقفًا فيه هذا الأكسجين مع إلكترون إضافي، والذي بدوره يمكن أن يأتي من أكسجين آخر أعلى، سيعطي إلكترونه الإضافي لذرة الكربون. وبعد ذلك سوف يكسر الكربون الرابطة المزدوجة مع الأكسجين الآخر. في هذه الحالة مع هذا. اسمحوا لي أن أرسم هذا. قد تكون هناك حالة يتحول فيها هذا الإلكترون إلى كربون... وتتشكل رابطة مزدوجة. وبعد ذلك سيتخلى الكربون عن أحد إلكتروناته. سيعود هذا الإلكترون إلى الأكسجين. ماذا سيحدث؟ إذا حدث هذا، فإن الهيكل النهائي سيبدو هكذا. لنبدأ بالكربون، الذي يرتبط ارتباطًا منفردًا بالأكسجين، والذي يحتوي على واحد، اثنين، ثلاثة، أربعة، خمسة، ستة، سبعة إلكترونات تكافؤ. كل شيء هو نفسه هنا. يمكنك أن تسميه رد فعل رنين، أو يمكنك أن تسميه شيئًا آخر. لا تزال هناك شحنة سلبية هنا. دعنا ننتقل إلى هذا الأكسجين. لقد استعاد إلكترونه. والآن أصبح لديه سبعة إلكترونات تكافؤ مرة أخرى. واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة، خمسة، ستة، سبعة إلكترونات تكافؤ مرة أخرى. دعونا نسمي الإلكترون الذي عاد إلى الأكسجين. دعونا نجعلها أرجوانية. والآن أصبح للأكسجين شحنة سالبة. وهذا الأكسجين بدوره أعطى إلكترونًا للكربون. وشكلت رابطة مزدوجة جديدة. هذه هي الرابطة المزدوجة لهذا الأكسجين مع الكربون. لقد تخلى الأكسجين عن إلكترون واحد، وأصبح لديه الآن واحد، اثنان، ثلاثة، أربعة، خمسة، ستة إلكترونات تكافؤ وشحنة متعادلة. كل هذه الهياكل تتحول إلى بعضها البعض. يمكننا حتى الحصول على هذا الهيكل من هذا. بدءًا من إحدى هذه الهياكل، يمكننا الحصول على أي بنية أخرى. وهذا بالضبط ما يحدث في أيون الكربونات. اسمحوا لي أن أكتب أن هذا هو أيون كربونات. لذا، فإن هيكلها الحقيقي يقع بين هؤلاء الثلاثة. يبدو هيكل أيون الكربونات بهذا الشكل في الواقع. هنا يرتبط الكربون بثلاثة ذرات أكسجين. نرسم رابطة بين كل من الأكسجين الثلاثة والكربون. ومن ثم فإن كل رابطة CO-O سيكون لها ثلث رابطة مزدوجة. ثلث الاتصال. ليس التسجيل المعتاد تمامًا، ولكنه أقرب ما يكون إلى الواقع قدر الإمكان. ثلث الوقت سيكون الإلكترون هنا. وفي الثلثين المتبقيين من الوقت، ستمتلك ذرات الأكسجين هذا الإلكترون بالتساوي. ويعتقد أن كل أكسجين لديه شحنة −2/3. عادة، بالطبع، يرسمون أحد هذه الهياكل، لأنه مناسب للعمل مع الأعداد الصحيحة. ولكن في الواقع، أيونات الكربونات تخضع للرنين. في الواقع، تتحرك الإلكترونات باستمرار من رابطة C-O إلى أخرى. وهذا يجعل الجزيء أكثر استقرارًا. طاقة هذا الهيكل أقل من طاقة أي من تلك المذكورة أعلاه. وينطبق الشيء نفسه على البنزين. طاقة هذا الهيكل الانتقالي أقل من طاقة أي منها، وبالتالي فإن هذا الشكل من البنزين أكثر استقرارًا من تلك الموضحة أعلاه. ترجمات من مجتمع Amara.org
تم تقديم فكرة الرنين في ميكانيكا الكم على يد فيرنر هايزنبرغ في عام 1926 أثناء مناقشة الحالات الكمومية لذرة الهيليوم. وقارن بنية ذرة الهيليوم بالنظام الكلاسيكي للمذبذب التوافقي الرنان.
تم تطبيق نموذج هايزنبرغ من قبل لينوس بولينج (1928) لوصف التركيب الإلكتروني للهياكل الجزيئية. في إطار طريقة مخطط التكافؤ، نجح بولينج في شرح الخصائص الهندسية والفيزيائية والكيميائية لعدد من الجزيئات من خلال آلية إلغاء تمركز الكثافة الإلكترونية للروابط π.
اقترح كريستوفر إنجولد أفكارًا مماثلة لوصف التركيب الإلكتروني للمركبات العطرية. في 1926-1934، وضع إنجولد أسس الكيمياء العضوية الفيزيائية، وطور نظرية بديلة للإزاحات الإلكترونية (نظرية الميزومرية)، مصممة لشرح بنية جزيئات المركبات العضوية المعقدة التي لا تتناسب مع مفاهيم التكافؤ التقليدية. المصطلح الذي اقترحه إنجولد للدلالة على ظاهرة عدم تمركز كثافة الإلكترون “ الميزومرية"(1938)، يستخدم بشكل رئيسي في الأدب الألماني والفرنسي، ويغلب على اللغتين الإنجليزية والروسية" صدى" أصبحت أفكار إنجولد حول التأثير الميزوميري جزءًا مهمًا من نظرية الرنين. بفضل الكيميائي الألماني فريتز أرندت، تم تقديم التسميات المقبولة بشكل عام للهياكل الميزوميرية باستخدام الأسهم ذات الرأسين.
في اتحاد الجمهوريات الاشتراكية السوفياتية ما بعد الحرب، أصبحت نظرية الرنين موضوعًا للاضطهاد في إطار الحملات الأيديولوجية وتم إعلانها "مثالية"، وغريبة عن المادية الجدلية - وبالتالي غير مقبولة للاستخدام في العلوم والتعليم:
إن "نظرية الرنين"، كونها مثالية ولاأدرية، تتعارض مع نظرية بتليروف المادية، باعتبارها غير متوافقة معها ولا يمكن التوفيق بينها؛... لقد تجاهلها أنصار "نظرية الرنين" وشوهوا جوهرها. "نظرية الرنين" ميكانيكية تمامًا. ينكر السمات النوعية المحددة للمادة العضوية ويحاول بشكل خاطئ اختزال قوانين الكيمياء العضوية إلى قوانين ميكانيكا الكم...
...إن نظرية الرنين الميزوميري في الكيمياء العضوية هي نفس مظهر الأيديولوجية الرجعية العامة مثل الوايزمانية-المورغانية في علم الأحياء، فضلاً عن المثالية "الفيزيائية" الحديثة التي ترتبط بها ارتباطًا وثيقًا.
على الرغم من أن اضطهاد نظرية الرنين يسمى أحيانًا "الليسينكوية في الكيمياء"، إلا أن تاريخ هذه الاضطهادات به عدد من الاختلافات عن اضطهاد علم الوراثة في علم الأحياء. وكما لاحظت لورين جراهام: «لقد تمكن الكيميائيون من صد هذا الهجوم الخطير. وكانت تعديلات النظرية ذات طبيعة اصطلاحيية إلى حد ما. في الخمسينيات قام الكيميائيون، دون دحض انتقادات نظرية الرنين، بتطوير بنيات نظرية مماثلة (بما في ذلك الكيمياء الكمومية)، باستخدام مصطلح "
وفي الأربعينيات حدث طفرة علمية في مجال الكيمياء العضوية وكيمياء المركبات الجزيئية. يتم إنشاء مواد جديدة نوعيا. إن عملية تطوير فيزياء وكيمياء البوليمرات جارية، ويتم إنشاء نظرية الجزيئات الكبيرة. وأصبحت الإنجازات العلمية في هذا المجال أحد أسس التحولات النوعية في الاقتصاد الوطني. وليس من قبيل الصدفة أن هذا هو المكان الذي يوجه فيه الأيديولوجيون ضربة استباقية قوية.
وكانت الذريعة هي نظرية الرنين التي طرحها الكيميائي البارز والحائز على جائزة نوبل لينوس بولينج عام 1928. ووفقا لهذه النظرية، بالنسبة للجزيئات التي يمكن تمثيل بنيتها على شكل عدة صيغ هيكلية تختلف في طريقة توزيع أزواج الإلكترونات بين النوى، فإن البنية الحقيقية لا تتوافق مع أي من الهياكل، بل هي وسيطة بينهما. يتم تحديد مساهمة كل هيكل حسب طبيعته واستقراره النسبي. كانت نظرية الرنين (ونظرية إنجولد حول الميزومرية القريبة منها) ذات أهمية كبيرة باعتبارها تنظيمًا مناسبًا للمفاهيم الهيكلية. ولعبت هذه النظرية دورًا مهمًا في تطور الكيمياء، وخاصة الكيمياء العضوية. في الواقع، لقد طورت لغة تحدث بها الكيميائيون لعدة عقود.
وفكرة عن درجة الضغط والجدال عند المنظرين تأتي من خلال مقتطفات من مقال “نظرية الرنين” في /35/:
"بناءً على اعتبارات مثالية ذاتية، توصل أتباع نظرية الرنين إلى مجموعات من الصيغ لجزيئات العديد من المركبات الكيميائية - "حالات" أو "هياكل" لا تعكس الواقع الموضوعي وفقًا لنظرية الرنين من المفترض أن حالة الجزيء هي نتيجة تفاعل ميكانيكا الكم، أو "الرنين"، أو "التراكب" أو "التراكب" لهذه "الحالات" أو "الهياكل" الوهمية.
... إن نظرية الرنين، المرتبطة ارتباطًا وثيقًا بالمبادئ المثالية لـ "التكامل" لـ N. Bohr و"التراكب" لـ P. Dirac، هي امتداد للمثالية "الفيزيائية" للكيمياء العضوية ولها نفس الأساس المنهجي الماكياني.
عيب منهجي آخر لنظرية الرنين هو آليتها. ووفقا لهذه النظرية، يتم رفض وجود سمات نوعية محددة في الجزيء العضوي. يتم تقليل خصائصه إلى مجموع بسيط من خصائص الأجزاء المكونة له؛ يتم تقليل الاختلافات النوعية إلى اختلافات كمية بحتة. بتعبير أدق، يتم تقليل العمليات والتفاعلات الكيميائية المعقدة التي تحدث في المادة العضوية هنا إلى أشكال فيزيائية واحدة أبسط من الأشكال الكيميائية لحركة المادة - إلى الظواهر الكهروديناميكية والميكانيكية الكمومية. تطوير فكرة اختزال الكيمياء إلى الفيزياء، عالم فيزياء الكم الشهير والمثالي "الفيزيائي" إي. شرودنغر في كتابه "ما هي الحياة من وجهة نظر الفيزياء؟" يوفر نظامًا واسعًا لمثل هذا التخفيض الآلي للأشكال الأعلى من حركة الأمهات إلى الأشكال الأدنى. وفقًا للوايزمانية-المورجانية، فهو يختزل العمليات البيولوجية التي تشكل أساس الحياة إلى الجينات، والجينات إلى الجزيئات العضوية التي تتكون منها، والجزيئات العضوية إلى ظواهر ميكانيكا الكم.
هناك نقطتان مثيرتان للاهتمام. أولاً، بالإضافة إلى الاتهامات القياسية للمثالية، فإن الدور الأكثر أهمية هنا تلعبه الأطروحة حول الخصوصية والسمات النوعية لأشكال الحركة، والتي تفرض في الواقع حظرًا على استخدام الأساليب الفيزيائية في الكيمياء، والفيزيائية والكيميائية في علم الأحياء إلخ. ثانياً، جرت محاولة لربط نظرية الرنين بالوايزمنية-المورجانية، أي إرساء الأساس لجبهة موحدة للنضال ضد الاتجاهات العلمية المتقدمة.
يوجد في "المجلد الأخضر" سيئ السمعة مقال بقلم ب. م.كيدروف /37/ مخصص لـ "نظرية الرنين". ويصف العواقب التي تجلبها هذه النظرية "الرهيبة". دعونا نقدم بعض الاستنتاجات الكاشفة للغاية من هذه المقالة.
1. "نظرية الرنين" هي نظرية مثالية ذاتية، لأنها تحول الصورة الوهمية إلى شيء؛ يستبدل الكائن بتمثيل رياضي لا يوجد إلا في رؤوس مؤيديه؛ يجعل الجسم – الجزيء العضوي – يعتمد على هذا التمثيل؛ وينسب إلى هذه الفكرة وجودًا مستقلاً خارج رؤوسنا؛ يمنحها القدرة على الحركة والتفاعل والتراكب والصدى.
2. "نظرية الرنين" لا أدرية، لأنها من حيث المبدأ تنفي إمكانية انعكاس جسم واحد (جزيء عضوي) وبنيته على شكل صورة بنيوية واحدة، وصيغة بنيوية واحدة؛ فهو يرفض مثل هذه الصورة الواحدة لكائن واحد ويستبدلها بمجموعة من "هياكل الرنين" الوهمية.
3. "نظرية الرنين"، كونها مثالية ولاأدرية، تعارض نظرية بتليروف المادية، باعتبارها غير متوافقة معها ولا يمكن التوفيق بينها؛ وبما أن نظرية بتلروف تتناقض بشكل أساسي مع أي مثالية ولاأدرية في الكيمياء، فقد تجاهلها أنصار "نظرية الرنين" وشوهوا جوهرها.
4. "نظرية الرنين"، كونها آلية تمامًا. ينكر السمات النوعية المحددة للمادة العضوية ويحاول بشكل خاطئ اختزال قوانين الكيمياء العضوية إلى قوانين ميكانيكا الكم؛ ويرتبط ذلك أيضًا بإنكار نظرية بتليروف من قبل أنصار “نظرية الرنين”. لأن نظرية بتليروف، كونها جدلية في جوهرها، تكشف بعمق عن القوانين المحددة للكيمياء العضوية، التي نفىها الميكانيكيون الحديثون.
5. تتطابق نظرية إنجولد عن الميزومرية في جوهرها مع "نظرية الرنين" لبولينج، والتي اندمجت مع الأولى في نظرية رنين ميزومرية واحدة. وكما جمع الإيديولوجيون البرجوازيون كل التيارات الرجعية في علم الأحياء، بحيث لا تعمل بشكل منفصل، ودمجوها في جبهة موحدة للوايزمنية-المورغانية، كذلك جمعوا التيارات الرجعية في الكيمياء العضوية، مشكلين جبهة موحدة من المؤيدين. بولينج-إنجولد. إن أي محاولة لفصل نظرية الميزومرية عن “نظرية الرنين” على أساس أن نظرية الميزومرية يمكن تفسيرها ماديا هي خطأ فادح، وهو ما يساعد في الواقع خصومنا الأيديولوجيين.
6. إن نظرية الرنين الميزوميري في الكيمياء العضوية هي نفس مظهر الأيديولوجية الرجعية العامة مثل الوايزمانية-المورجانية في علم الأحياء، وكذلك المثالية "الفيزيائية" الحديثة التي ترتبط بها ارتباطًا وثيقًا.
7. إن مهمة العلماء السوفييت هي النضال بحزم ضد المثالية والآلية في الكيمياء العضوية، وضد التذلل أمام الاتجاهات البرجوازية العصرية والرجعية، وضد النظريات المعادية للعلم السوفييتي ونظرتنا للعالم، مثل نظرية الرنين الميزوميري..."
تم إنشاء بعض الإثارة للموقف حول "نظرية الرنين" بسبب البعد الواضح للاتهامات من وجهة نظر علمية. لقد كان مجرد نهج نموذجي تقريبي لا علاقة له بالفلسفة. ولكن تلا ذلك نقاش صاخب. إليكم ما كتبته L.A. Blumenfeld عنها /38/:
"خلال هذه المناقشة، تحدث بعض الفيزيائيين الذين جادلوا بأن نظرية الرنين ليست مثالية فقط (كان هذا هو الدافع الرئيسي للمناقشة)، ولكن أيضا أمي، لأنها تتعارض مع أسس ميكانيكا الكم، في هذا الصدد، أساتذتي، يا . أخذني K. Syrkin و M E. Dyatkina، اللذان كانت هذه المناقشة موجهة ضدهما بشكل أساسي، وجاءا إلى إيغور إيفجينيفيتش تام لمعرفة رأيه في هذا الشأن حول أي من هذه القضايا الرئيسية لم يكن لدينا أي فيزيائيين نلجأ إليهم. النزاهة العلمية المطلقة، والغياب التام لـ "العجرفة الجسدية"، وعدم التأثر بتأثير أي اعتبارات انتهازية وإحسان طبيعي - كل هذا ربما جعل تام "الشخص" تلقائيًا. الحكم الوحيد الممكن. وقال إن طريقة الوصف المقترحة في نظرية الرنين لا تتعارض مع أي شيء في ميكانيكا الكم، فلا توجد مثالية هنا، وفي رأيه لا يوجد موضوع للنقاش على الإطلاق. وبعد ذلك اتضح للجميع أنه كان على حق. لكن النقاش استمر كما هو معروف. كان هناك من زعم أن نظرية الرنين علم زائف. وكان لهذا تأثير سلبي على تطور الكيمياء الإنشائية..."
في الواقع، ليس هناك موضوع للنقاش، لكن المهمة هي توجيه ضربة للمتخصصين في كيمياء الجزيئات الكبيرة. ولهذا السبب، قام ب. م. كيدروف، عند النظر في نظرية الرنين، بخطوة كبيرة في تفسير ف. آي. لينين /37/:
“إن الرفاق الذين تشبثوا بكلمة “التجريد” تصرفوا مثل الدوغمائيين، وقارنوا حقيقة أن “البنى” الخيالية لنظرية الميزومرية هي تجريدات وحتى ثمرة التجريد، مع ما قاله لينين عن التجريد العلمي، وخلصوا إلى أن حيث أن التجريد ضروري في العلم، مما يعني أن جميع أنواع التجريدات مقبولة، بما في ذلك المفاهيم المجردة حول البنى الوهمية لنظرية الميزومرية، وهكذا حلوا هذا السؤال بطريقة حرفية، على عكس جوهر المادة. خلافا لتعليمات لينين المباشرة حول ضرر التجريدات الفارغة والسخيفة، حول خطر تحويل المفاهيم المجردة إلى مثالية، على وجه التحديد لأن الاتجاهات لتحويل المفاهيم المجردة إلى مثالية كانت موجودة منذ البداية في كل من نظرية الميزومرية والنظرية. من الرنين، اندمجت كلتا النظريتين في النهاية معًا.
من الغريب أن المثالية يمكن أن تكون مختلفة. وهذا ما تقوله مقالة بتليروف /32/؛ أن الكيميائيين السوفييت يعتمدون على نظرية بتليروف في صراعهم ضد نظرية الرنين المثالية. لكن من ناحية أخرى، اتضح أنه "في القضايا الفلسفية العامة التي لا تتعلق بالكيمياء، كان بتلروف مثاليًا ومروجًا للروحانية". ومع ذلك، لا تلعب أي تناقضات دورًا بالنسبة للإيديولوجيين. في الحرب ضد العلوم المتقدمة، كانت كل الوسائل جيدة.
الأحكام الأساسية لنظرية التنسيق
في جزيء أي مركب معقد، يحتل أحد الأيونات، عادة موجب الشحنة، موضعًا مركزيًا ويسمى عامل تعقيدأو الأيون المركزي.لا يمكن القول أن المركبات المعقدة تُبنى دائمًا من الأيونات؛ في الواقع، عادة ما تكون الشحنات الفعالة للذرات والجزيئات التي يتكون منها المجمع صغيرة. ولذلك فمن الأصح استخدام هذا المصطلح الذرة المركزية.حوله يوجد على مقربة منه، أو، كما يقولون، منسق، عدد معين من الأيونات المشحونة بشكل معاكس أو جزيئات محايدة كهربائيًا، تسمى بروابط(أو يضيف) والتشكيل مجال التنسيق الداخلي. يسمى عدد الروابط المحيطة بالأيون المركزي رقم التنسيق (cn.)
المجال الداخلييظل المجمع مستقرًا إلى حد كبير عند الذوبان. يشار إلى حدودها بين قوسين مربعين. الأيونات الموجودة في المجال الخارجي، يتم تقسيمها بسهولة إلى حلول. لذلك، يقولون أن الأيونات مرتبطة في المجال الداخلي غير أيونيوفي الخارج - الأيونية.على سبيل المثال:
تمثل الأسهم الموجودة في الرسم البياني رمزيًا التنسيق أو روابط المانحين والمتقبلين.
يتم استدعاء الروابط البسيطة، على سبيل المثال H 2 O وNH 3 وCN - وCl أحادي السن,لأن كل واحد منهم قادر على تشكيل رابط تنسيق واحد فقط (يحتلون مكانًا واحدًا في مجال التنسيق الداخلي). هناك روابط تشكل رابطتين تنسيقيتين أو أكثر مع الذرة المركزية. تسمى هذه الروابط ثنائية ومتعددة الأسنان.تتضمن أمثلة الروابط الثنائية المسننة
أيون الأكسالات C2O42-و جزيء الإيثيلين ثنائي الأمين C2N2H8
كقاعدة عامة، القدرة على تكوين أيونات معقدة د - العناصر،ولكن ليس فقط؛ يشكل Al وB أيضًا أيونات معقدة. يمكن أن تكون الأيونات المعقدة التي تتكون من العناصر d محايدة كهربائيًا أو مشحونة إيجابيًا أو سالبًا:
في المجمعات الأنيونية، يستخدم اسمها اللاتيني لتعيين ذرة المعدن المركزية، وفي المجمعات الكاتيونية يستخدم اسمها الروسي.
يتم إلغاء تحديد موقع الشحنات الموجودة على الأيون المعقد في جميع أنحاء الأيون. للوصف
يتم استخدام الروابط الكيميائية في الأيونات المماثلة هيكل الرنين,وهو هجين لجميع توزيعات الإلكترون الممكنة. تسمى التوزيعات المختلفة الهياكل الكنسية.
على سبيل المثال، يحتوي أيون النترات على الهياكل الأساسية والرنانية التالية:
الهياكل الكنسي هيكل الرنين
شحنة الأيون المركب تساوي المجموع الجبري لشحنات الذرة المركزية وشحنات الربيطات، على سبيل المثال:
4- → الشحن = (+2) + 6(-1) = -4
3+ → الشحن = (+3) + 6(0) = +3
بعض الروابط قادرة على تكوين هياكل دائرية مع ذرة مركزية. هذه الخاصية للروابط تسمى بهم القدرة على الخلب،وتسمى المركبات التي تتكون من هذه الروابط مركبات شيلات(على شكل مخلب). أنها تحتوي على رابطة ثنائية ومتعددة الأسنان، والتي يبدو أنها تمسك بالذرة المركزية مثل مخالب السرطان:
تشتمل مجموعة المخلبيات أيضًا على مركبات داخل معقدة تكون فيها الذرة المركزية جزءًا من الدورة، وتشكل روابط تساهمية مع الروابط بطرق مختلفة، ومتقبلة مانحة وبسبب الإلكترونات غير المتزاوجة (آلية التبادل). المجمعات من هذا النوع مميزة للأحماض الأمينية. وبالتالي، فإن الجلايسين (حمض أمينوسيتيك) يشكل مخلبيات مع أيونات Cu 2+، Pt 2+، Rh 3+، على سبيل المثال:
معدن للصباغة وصنع الأفلام الملونة. وهي تستخدم على نطاق واسع في الكيمياء التحليلية، ومكانها في الطبيعة كبير أيضا. وهكذا، يتكون الهيموجلوبين من مركب الهيم المرتبط ببروتين الجلوبين. في الهيم، الأيون المركزي هو Fe +2، حوله يتم تنسيق 4 ذرات نيتروجين، تنتمي إلى ليجند معقد مع مجموعات دورية. يرتبط الهيموجلوبين بالأكسجين بشكل عكسي ويوصله من الرئتين عبر الدورة الدموية إلى جميع الأنسجة.
الكلوروفيل، الذي يشارك في عمليات التمثيل الضوئي في النباتات، منظم بشكل مشابه، ولكنه يحتوي على Mg 2+ باعتباره الأيون المركزي.
إن شحنة الأيون المركزي (بتعبير أدق، حالة أكسدة الذرة المركزية) هي العامل الرئيسي الذي يؤثر على رقم التنسيق.
| +1 +2 +3 +4 | → → → → | 4;6 6;4 |
يتم تمييز أرقام التنسيق الأكثر تكرارًا باللون الأحمر. رقم التنسيق ليس قيمة ثابتة لعامل معقد معين، ولكنه يتحدد أيضًا حسب طبيعة اللجند وخصائصه الإلكترونية. حتى بالنسبة لنفس العوامل المعقدة أو الروابط، يعتمد رقم التنسيق على حالة التجميع، وتركيز المكونات، ودرجة حرارة المحلول.
يعتمد الشكل الهندسي للأيون المعقد على رقم التنسيق لذرته المركزية. المجمعات التي لها cn = 2 لها بنية خطية، وتلك التي لها cn = 4 عادة ما تكون رباعية السطوح، ولكن بعض المجمعات التي لها cn = 4 لها بنية مربعة مسطحة. الأيونات المعقدة ذات cn = 6 غالبًا ما يكون لها هيكل ثماني السطوح.
ك ك = 2 ك ك = 4 ك ك = 4
سم مكعب=6
إحدى الطرق الملائمة لتصوير إلغاء التمركز في الأنظمة المزدوجة هي تصويره باستخدام الهياكل الرنانة .
عند كتابة الهياكل الرنانة، ينبغي مراعاة القواعد التالية:
1. الذرات والجزيئات لا تغير مواقعها؛ يتغير موضع إلكترونات NEP وπ للروابط المتعددة.
2. يجب أن تحتوي كل بنية رنين مخصصة لمركب معين على نفس مجموع إلكترونات π، بما في ذلك روابط π وLEPs.
3. ضع سهم الرنين "↔" بين الهياكل الرنانة.
4. في الهياكل الرنانة، ليس من المعتاد تعيين التأثيرات الإلكترونية باستخدام الأسهم المستقيمة والمنحنية.
5. يجب وضع مجموعة من هياكل الرنين لجزيء أو أيون أو جذري بين قوسين مربعين.
على سبيل المثال:
عند تقييم استقرار الرنين للجزيئات والجسيمات، وكذلك عند مقارنة الطاقات النسبية لمختلف الهياكل الرنانة، من الضروري الاسترشاد بالقواعد التالية:
1. طاقة الجزيء الحقيقي أقل. من طاقة أي من الهياكل الرنانة.
2. كلما زاد عدد هياكل الرنين التي يمكن كتابتها لجزيء أو جسيم معين، كلما كان أكثر استقرارًا.
3. مع تساوي الأمور الأخرى، فإن هياكل الرنين ذات الشحنة السالبة على الذرة الأكثر كهرسلبية وبشحنة موجبة على الذرة الأكثر كهروضوئية تكون أكثر استقرارًا.
4. الهياكل الرنانة التي تحتوي جميع الذرات فيها على ثماني الإلكترونات تكون أكثر استقرارًا.
5. الجسيمات التي تكون لها هياكل الرنين متكافئة، وبالتالي لها نفس الطاقة، تتمتع بأقصى قدر من الاستقرار.
5.2. نظرية الأحماض والقواعد في الكيمياء العضوية
في الكيمياء العضوية هناك نظريتان رئيسيتان للأحماض والقواعد. هذا نظريات برونستد ولويس.
تعريف: وفقا لنظرية برونستد، الحمض هو أي مادة يمكن أن تتفكك عن طريق إزالة البروتون. أولئك. الحمض هو مانح للبروتون. القاعدة هي أي مادة يمكنها قبول البروتون. أولئك. القاعدة هي متقبل البروتون.
وفقا لنظرية لويس، الحمض هو أي جزيء أو جسيم قادر على قبول الإلكترونات في مدار شاغر. أولئك. الحمض هو متقبل الإلكترون. القاعدة هي أي جزيء أو جسيم قادر على أن يكون مانحًا للإلكترون. أولئك. القاعدة هي الجهة المانحة للإلكترون.
تعريف: يسمى الجسيم المتكون من حمض بعد تفككه ويحمل شحنة سالبة بقاعدة مترافقة. يسمى الجسيم المتكون من قاعدة بعد إضافة بروتون ويحمل شحنة موجبة بالحمض المرافق.
من خصائص قوة الأحماض بالنسبة للماء هو ثابت التفكك، وهو ثابت التوازن للتفاعل التالي:
أشهر أمثلة الأحماض في الكيمياء العضوية هي الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية، مثل حمض الأسيتيك:
و الجاوي:
الأحماض الكربوكسيلية هي أحماض متوسطة القوة. يمكن التحقق من ذلك من خلال مقارنة قيم pK للأحماض الكربوكسيلية وبعضها الآخر الموضح أدناه:
يمكن للمركبات العضوية التي تنتمي إلى فئات مختلفة من المركبات العضوية أن تستخلص البروتون. من بين المركبات العضوية، تتميز أحماض OH- وSH- وNH- وCH. تشمل أحماض OH الأحماض الكربوكسيلية والكحولات والفينولات. تشمل أحماض NH الأمينات والأميدات. تشتمل أحماض CH على النيتروألكانات ومركبات الكربونيل والإسترات والألكينات الطرفية. تشمل أحماض CH الضعيفة جدًا الألكينات والهيدروكربونات العطرية والألكانات.
ترتبط قوة الحمض ارتباطًا وثيقًا باستقرار القاعدة المرافقة. كلما كانت القاعدة المرافقة أكثر استقرارًا، زاد انزياح التوازن الحمضي القاعدي نحو القاعدة المرافقة والحمض. قد يكون استقرار الحمض المرافق بسبب العوامل التالية:
كلما زادت السالبية الكهربية للذرة، زادت قوة احتفاظها بالإلكترونات في قاعدتها المترافقة. على سبيل المثال، pK لفلوريد الهيدروجين هو 3.17؛ ماء pK 15.7؛ الأمونيا pK 33 والميثان pK 48.
2. تثبيت الأنيون بواسطة آلية الميزومرية. على سبيل المثال، في أنيون الكربوكسيل:
في أيون الألكوكسيد، على سبيل المثال:
مثل هذا الاستقرار مستحيل. وبناء على ذلك، بالنسبة لحمض الأسيتيك pK = 4.76، pK بالنسبة لكحول الميثيل 15.5.
مثال آخر على تثبيت القاعدة المترافقة هو أيون الفينولات الذي يتكون نتيجة تفكك الفينول:
بالنسبة لأيون الفينوكسيد (أو الفينولات) الناتج، يمكن إنشاء هياكل الرنين التي تعكس إلغاء تمركز الشحنة السالبة على طول الحلقة العطرية:
وفقًا لذلك، فإن pK للفينول يساوي 9.98، والميثانول، الذي يستحيل بناء هياكل رنين له، لديه pK قدره 15.5.
3. يؤدي إدخال البدائل المتبرعة بالإلكترون إلى زعزعة استقرار القاعدة المترافقة وبالتالي تقليل قوة الحمض:
4. يؤدي إدخال بدائل سحب الإلكترون إلى تثبيت القاعدة المترافقة وزيادة قوة الأحماض:
5. تؤدي إزالة بديل سحب الإلكترون من المجموعة المانحة للبروتون على طول السلسلة إلى انخفاض في قوة الحمض:
توضح البيانات المقدمة التوهين السريع للتأثير الاستقرائي مع زيادة السلسلة الهيدروكربونية.
ينبغي إيلاء اهتمام خاص أحماض CH حيث أن القواعد المترافقة تتشكل أثناء تفككها وهي الأيونات الكربونية. هذه الأنواع المحبة للنواة هي وسيطة في العديد من التفاعلات العضوية.
أحماض CH هي الأضعف بين جميع أنواع الأحماض. ناتج تفكك الحمض هو أيون كربوني، وهو جسيم قاعدته عبارة عن ذرة كربون تحمل شحنة سالبة. مثل هذا الجسيم له هيكل رباعي السطوح. NEP يحتل المدار الهجين sp 3 . يتم تحديد قوة حمض CH بنفس العوامل مثل قوة حمض OH. تتزامن سلسلة تأثيرات التثبيت للبدائل مع سلسلة الزيادات في خصائص سحب الإلكترون الخاصة بها:
من بين أحماض CH، فإن أنيون الأليل وأنيون البنزيل لهما أهمية خاصة. يمكن تمثيل هذه الأنيونات في شكل هياكل الرنين:
إن تأثير إلغاء تحديد موقع الشحنة السالبة في أنيون البنزيل كبير جدًا لدرجة أن هندسته تقترب من المسطحة. في هذه الحالة، تغير ذرة الكربون الموجودة في مركز الكربونيون عملية التهجين من sp 3 إلى sp 2 .
