Rezonans nəzəriyyəsi-XX əsrin 30-cu illərində yaradılmış üzvi kimyada idealist nəzəriyyə. Amerikalı fizik və kimyaçı L. G. Gowling öz məktəbində və bəzi burjua kimyaçıları tərəfindən qəbul edilmişdir. Bu nəzəriyyə 20-ci illərin ortalarında ingilis fiziki və kimyaçısı K.İnqold tərəfindən ortaya çıxan və rezonans nəzəriyyəsi ilə eyni metodoloji əsasa malik olan mezomerizm nəzəriyyəsi ilə birləşdi. Rezonans nəzəriyyəsinin tərəfdarları (q.v.) atomlararası məsafələri, istiqamətli valentlikləri, molekulun daxilindəki atomların qarşılıqlı təsirlərini, sürətləri öyrənməklə böyük rus kimyaçısının (q.v.) molekulların kimyəvi quruluşunun materialistik və dialektik nəzəriyyəsini inkişaf etdirmək üçün istifadə etmirlər. və kimyəvi reaksiyaların istiqamətləri və s. Onlar kvant mexanikasından istifadə etməklə əldə edilən məlumatları saxtalaşdırmaqla Butlerovun nəzəriyyəsinin köhnəldiyini sübut etməyə çalışırlar.
Subyektiv idealist mülahizələrə əsaslanaraq, rezonans nəzəriyyəsinin tərəfdarları bir çox kimyəvi birləşmələrin molekulları üçün obyektiv reallığı əks etdirməyən düsturlar toplusunu - "hallar" və ya "strukturlar" yaratdılar. Rezonans nəzəriyyəsinə görə, molekulun həqiqi vəziyyəti guya bu uydurma “hallar” və ya “quruluşların” kvant mexaniki təsirinin, “rezonans”, “superpozisiya” və ya “superpozisiyasının” nəticəsidir. İnqoldun mezomerizm nəzəriyyəsinə uyğun olaraq, bəzi molekulların həqiqi quruluşu, hər biri reallığa uyğun gəlməyən iki “struktur” arasında aralıq sayılır. Deməli, rezonans nəzəriyyəsi bir çox ayrı-ayrı maddələrin molekulunun həqiqi quruluşunu bir düsturla ifadə etmək imkanını aqnostik olaraq inkar edir və subyektiv idealizm nöqteyi-nəzərindən onun yalnız düsturlar toplusu ilə ifadə olunduğunu sübut edir.
Rezonans nəzəriyyəsinin müəllifləri kimyəvi qanunların obyektivliyini inkar edirlər. Paulinqin tələbələrindən biri J. Ueland “arasında rezonans olan strukturların yalnız zehni konstruksiyalar olduğunu”, “rezonans ideyasının digər fiziki nəzəriyyələrdən daha çox spekulyativ konsepsiya olduğunu” qeyd edir. O, molekulun özünün heç bir daxili xassəsini əks etdirmir, fizik və ya kimyaçının öz rahatlığı üçün icad etdiyi riyazi üsuldur”. Beləliklə, Ueland rezonans ideyasının subyektivist xarakterini vurğulayır və eyni zamanda iddia edir ki, buna baxmayaraq, rezonans ideyası sözügedən molekulların həqiqi vəziyyətini anlamaq üçün faydalıdır. Əslində, bu subyektivist nəzəriyyələrin hər ikisi (mezomerizm və rezonans) əsl kimya elminin heç bir məqsədinə xidmət edə bilməz - molekulların daxilindəki atomların əlaqələrini, molekuldakı atomların qarşılıqlı təsirini, atomların və molekulların fiziki xüsusiyyətlərini və s. .
Buna görə də rezonans mezomerizm nəzəriyyəsinin mövcud olduğu 25 ildən artıq müddətdə elmə və praktikaya heç bir fayda verməmişdir. Başqa cür də ola bilməz, çünki N. Borun “tamamlayıcılıq” və P. Dirakın “superpozisiya” idealist prinsipləri ilə sıx bağlı olan rezonans nəzəriyyəsi “(bax) üzvi kimyanın uzantısıdır və eyni xüsusiyyətə malikdir. metodoloji Machian əsası. Rezonans nəzəriyyəsinin digər metodoloji qüsuru onun mexanizmidir. Bu nəzəriyyəyə uyğun olaraq, üzvi molekulda spesifik keyfiyyət xüsusiyyətlərinin olması inkar edilir. Onun xassələri onun tərkib hissələrinin xassələrinin sadə cəminə endirilir; keyfiyyət fərqləri sırf kəmiyyət fərqlərinə endirilir. Daha doğrusu, üzvi maddələrdə baş verən mürəkkəb kimyəvi proseslər və qarşılıqlı təsirlər burada birinə, kimyəvi formalardan daha sadə, maddənin hərəkətinin fiziki formalarına - elektrodinamik və kvant mexaniki hadisələrə qədər azalır. G. Airpgh, J. Walter və J. Cambellen "Kvant Kimyası" kitabında daha da irəli getdilər.
Onlar iddia edirlər ki, kvant mexanikası kimya problemlərini guya tətbiqi riyaziyyat problemlərinə qədər azaldır və yalnız riyazi hesablamaların çox böyük mürəkkəbliyinə görə bütün hallarda reduksiyanı həyata keçirmək mümkün deyil. Kimyanın fizikaya endirilməsi ideyasını inkişaf etdirən məşhur kvant fizikası və “fiziki” idealist E.Şrödinger “Fizika nöqteyi-nəzərindən həyat nədir?” kitabında. maddənin daha yüksək hərəkət formalarının aşağı olanlara belə mexaniki reduksiyasının geniş sistemini təmin edir. (bax) fikrincə, həyatın əsasını təşkil edən bioloji prosesləri genlərə, genləri əmələ gələn üzvi molekullara, üzvi molekulları isə kvant mexaniki hadisələrə salır. Sovet kimyaçıları və filosofları kimyanın inkişafına mane olan idealist mezomoriya-rezonans nəzəriyyəsinə qarşı fəal mübarizə aparırlar.
Rezonans nəzəriyyəsi- kimyəvi birləşmələrin elektron quruluşu nəzəriyyəsi, buna görə molekullarda elektronların paylanması (mürəkkəb ionlar və ya radikallar daxil olmaqla) iki elektron kovalent bağların müxtəlif konfiqurasiyaları olan kanonik strukturların birləşməsidir (rezonans). Molekulun elektron strukturunu təsvir edən rezonans dalğa funksiyası kanonik strukturların dalğa funksiyalarının xətti birləşməsidir.
Başqa sözlə, molekulyar quruluş bir mümkün struktur düsturu ilə deyil, bütün alternativ strukturların birləşməsi (rezonansı) ilə təsvir olunur. Rezonans nəzəriyyəsi kimyəvi terminologiya və klassik struktur formulları vasitəsilə mürəkkəb molekulun təxmini dalğa funksiyasını qurmaq üçün sırf riyazi proseduru vizuallaşdırmaq üçün bir yoldur.
Kanonik strukturların rezonansının nəticəsi molekulun əsas vəziyyətinin sabitləşməsidir; belə rezonans sabitləşməsinin ölçüsüdür rezonans enerjisi- molekulun əsas vəziyyətinin müşahidə olunan enerjisi ilə minimum enerji ilə kanonik strukturun əsas vəziyyətinin hesablanmış enerjisi arasındakı fərq. Kvant mexanikası nöqteyi-nəzərindən bu o deməkdir ki, hər biri kanonik strukturlardan birinə uyğun gələn dalğa funksiyalarının xətti kombinasiyası olan daha mürəkkəb dalğa funksiyası molekulu minimal enerji ilə strukturun dalğa funksiyasından daha dəqiq təsvir edir.
1 / 3
Rezonans nəzəriyyəsi
Rezonans strukturları, I hissə
Mezomerik effekt (konjuqasiya effekti). 1-ci hissə.
Bir benzol molekulunu çəkək. Gəlin bu molekulda bizim üçün hansı maraqlı proseslərin baş verdiyini düşünək. Beləliklə, benzol. Dövrdə altı karbon atomu var. Döngədə birinci, ikinci, üçüncü, dördüncü, beşinci və altıncı karbonlar. Benzolu bu qədər xüsusi edən nədir? Sikloheksandan nə ilə fərqlənir? Təbii ki, biz dövrədə üç qoşa istiqrazdan danışırıq. Bu iki karbonun ikiqat əlaqə ilə bağlandığını fərz edəcəyik; bu atomlar arasında, eləcə də bu karbonlar arasında ikiqat bağ var. Hidrogenləri yalnız onların hətta orada olduğunu xatırlamaq üçün çəkəcəyik. Onları çətinliklə nəzərə çarpan şəkildə çəkək. Beləliklə, bu karbona nə qədər hidrogen bağlanacaq? Bir, iki, üç valent elektron artıq iştirak edir. Beləliklə, karbon yalnız bir hidrogenə bağlanır. Burada hər şey eynidir. Yalnız bir hidrogen. Yalnız dörd valent elektron var. Burada da oxşardır. Düşünürəm ki, siz artıq sistemi başa düşürsünüz. Hər bir karbonun karbon atomları ilə cəmi üç bağı var: iki karbon atomu ilə iki tək bağ və başqa bir cüt bağ. Müvafiq olaraq, dördüncü bağ hidrogenlə əmələ gəlir. İcazə verin, bütün hidrogen atomlarını burada çəkim. Gəlin onları tünd rəngdə təsvir edək ki, diqqətimizi yayındırmasınlar. İndi biz benzol çəkmişik. Gələcəkdə bununla bir dəfədən çox qarşılaşacağıq. Amma bu videoda biz benzolun maraqlı xüsusiyyətinə baxacağıq və ya ən azı ona baxmağa çalışacağıq və bu, əlbəttə ki, rezonansdır. Bu xassə benzol üçün xas deyil, bir çox üzvi molekulların xüsusiyyətidir. Sadəcə, benzol onların bəlkə də ən maraqlısıdır. Beləliklə, gəlin bu molekulla nə baş verə biləcəyini düşünək. Bu elektrondan başlayaq. Gəlin onu fərqli bir rənglə vurğulayaq. Bu elektron üçün mavi seçək. Beləliklə, bu elektrondur. Bu elektron bu karbona doğru hərəkət edərsə nə olacaq? Bu karbon əlaqəni pozmur, sadəcə olaraq burada hərəkət edəcək elektronu saxlayır. Beləliklə, bu elektron buraya köçdü. İndi bu karbonun lazımsız beşinci elektronu var. Buna görə də bir elektron burada hərəkət etdi. İndi bu karbonun beş elektronu var. Buna görə də, bu elektron ilk elektronu itirmiş orijinal karbon atomuna qayıdacaq. Nəticədə bütün karbon atomları eyni qaldı. Bu baş verərsə, belə görünən bir quruluş əldə edəcəyik. Mən ikiqat ox çəkəcəyəm, çünki proses hər iki istiqamətdə baş verə bilər. Karbon zəncirindən başlayaq. Beləliklə, birinci karbon, ikinci, üçüncü, dördüncü, beşinci və nəhayət altıncı karbon. Soldakı şəkildə, ikiqat bağ burada idi, indi bura köçdü. Fərqi vurğulamaq üçün bu ikiqat bağı mavi rənglə çəkək. İndi ikiqat bağ buradadır. Bu mavi elektron buraya köçdü. Bu mavi elektron yuxarı qalxdı. Daha aydınlıq üçün onları müxtəlif rənglərdə təsvir edək. Deyək ki, bu elektron yaşıl olacaq. Yaşıl elektron bu karbon atomundan bu karbon atomuna köçdü. Bunun necə baş verdiyini təsəvvür edə bilərik. İndi gəlin bu karbon atomunda olan, lakin indi yerdəyişmiş və burada başqa bir karbona keçən bu bənövşəyi elektrona baxaq. Müvafiq olaraq, bu oxun bizə göstərdiyi kimi, ikiqat bağ da dəyişdi. Mavi elektronu nəzərdən keçirmək qalır. Bu mavi elektron birinci karbona keçir. Və ikiqat bağ da öz növbəsində burada hərəkət edir. Təbii ki, çox, çox oxşar iki molekul əldə etdik. Əslində, o, eyni molekuldur, yalnız alt-üstdür. Bizi daha çox maraqlandıran odur ki, bu ikili bağlar yavaş-yavaş irəli-geri hərəkət edərək indi bu quruluşu, indi o strukturu formalaşdırır. Və bunu hər zaman edirlər. İkiqat istiqrazlar daim hərəkətdədir. Benzolun reallığı isə ondan ibarətdir ki, bu strukturların heç biri əslində baş verənləri təmsil etmir. Benzol müəyyən keçid vəziyyətindədir. Benzolun əsl quruluşu daha çox buna bənzəyir. İndi karbonları və hidrogenləri çəkməyəcəyəm. Gəlin burada hidrogenləri çəkək, çünki mən onları birinci şəkildə təsvir etməyə başlamışam. Beləliklə, burada hidrogenləri çəkək. Onları da unutmayaq. Baxmayaraq ki, bu hidrogenlərin olması həmişə nəzərdə tutulur. Hidrogenlərlə işimiz bitdi. Yenə də bu halqadan nümunə götürsək, karbonları və hidrogenləri çəkmək məcburiyyətində deyilik, çünki onlar nəzərdə tutulur. Beləliklə, benzolun faktiki quruluşu bu ilə bu arasındadır. Və əslində, hər bir karbon arasında yarım qoşa bağ olacaq. Yəni əslində struktur belə görünür. Burada yarım qoşa bağ, burada yarım qoşa bağ, burada yarım qoşa bağ, burada eyni və burada da yarım qoşa bağ olacaq. Demək olar ki, bitdi. Və burada ikiqat bağın yarısı var. Əslində, bir benzol molekulunda elektronlar bütün halqanın ətrafında daim hərəkət edir. Və mən bir strukturdan digərinə keçməyi nəzərdə tutmuram. Burada enerjisi minimal olan real struktur təqdim olunur. Beləliklə, bu Lyuis strukturlarını kanonik strukturlar adlandırmaq daha düzgün olardı, çünki mən bütün elektronları çəkməmişəm. Məsələn, bir mexanizmi nəzərdən keçirərkən tez-tez benzolu bu şəkildə çəkirik. Amma başa düşmək lazımdır ki, bu iki strukturun rezonansı nəticəsində reallığa uyğun gələn keçid strukturu əldə edirik. Bu, təkcə benzolda baş vermir. Çoxlu sayda misal göstərmək olar. Ancaq bunu başa düşmək üçün daha birinə baxacağıq. Gəlin karbonat ionunu götürək. Rezonans strukturları nümayiş etdirmək üçün olduqca parlaq bir nümunə. Beləliklə, karbonat ionu. Karbon oksigen atomlarından birinə ikiqat, digər oksigen atomlarına isə iki tək rabitə ilə bağlanır. Və bu iki oksigenin əlavə elektronları var. Bu oksigen atomu bir, iki, üç, dörd beş, altı valentliyə malik olacaq... Əslində, əlbəttə, yeddi valentlik elektronu olacaq. Yenidən edək. Bir, iki, üç, dörd, beş, altı, yeddi valent elektron. Və bir əlavə elektron mənfi yüklə nəticələnir. Eyni şey bu atom üçün də keçərlidir. Onun bir, iki, üç, dörd, beş, altı, yeddi valent elektronları var. Bir əlavə. Bu o deməkdir ki, mənfi yük olacaq. Gəlin bu rezonans quruluşa və ya kanonik quruluşa daha yaxından nəzər salaq. Artıq qeyd etdiyimiz kimi, bu oksigen neytraldır. Və altı valent elektrona malikdir. Bir iki üç dörd beş altı. Təsəvvür edək ki, bu elektronlardan biri karbona keçərək, karbonun öz elektronunu yuxarı oksigenə bağışlamasına səbəb olur. Beləliklə, bu elektronun buradan karbona doğru hərəkət etdiyi bir vəziyyəti təsəvvür edə bilərik. Karbon başqa bir elektron qazandıqda, eyni zamanda, karbon atomu elektronunu yuxarıdakı oksigenə köçürəcəkdir. Belə bir proses baş verərsə, struktur necə dəyişəcək? Beləliklə, əgər elektronlar belə hərəkət edərsə, biz bunu görəcəyik. Karbondan başlayaq. İndi buradakı karbonun yalnız bir bağı var. Burada oksigen çəkirik. Oksigen altı valent elektrona malikdir. Bir, iki, üç, dörd, beş, altı elektron. Amma indi onun başqa biri var, bu mavi. Beləliklə, oksigenin artıq yeddinci elektronu olduğundan, mənfi yükə sahib olmaq üçün oksigeni çəkirik. Elektronunu karbona verən bu oksigen karbon atomu ilə ikiqat bağ əmələ gətirir. Gəlin bu rənglə yeni bir əlaqə yaradaq. Beləliklə, karbonun ikiqat bağı altdakı oksigenlədir. Oksigen bir elektrondan imtina etdi, buna görə də indi altı valent elektronu var. Bir iki üç dörd beş altı. İndi oksigen neytral yükə malikdir. Sol tərəfdəki bu oksigenə heç nə olmadı. Ona görə də gəlin onu kopyalayıb yapışdıraq. Əvvəlcə kopyalayırıq, indi isə yapışdırırıq. Bu oksigen burada qalır. Gəlin elə bir vəziyyəti təsəvvür edək ki, əlavə elektronlu bu oksigen, öz növbəsində yuxarıdakı başqa bir oksigendən gələ bilər, öz əlavə elektronunu karbon atomuna verəcək. Və sonra karbon digər oksigenlə ikiqat əlaqəni qıracaq. Bu halda, bununla. İcazə verin bunu çəkim. Bu elektronun karbona getdiyi bir vəziyyət ola bilər... İkili bağ yaranır. Və sonra karbon elektronlarından birini verəcək. Bu elektron oksigenə qayıdacaq. Nə olacaq? Bu baş verərsə, son quruluş belə görünəcəkdir. Bir, iki, üç, dörd, beş, altı, yeddi valent elektronu olan oksigenlə tək bağlı olan karbondan başlayaq. Burada hər şey eynidir. Siz bunu rezonans reaksiyası adlandıra bilərsiniz və ya başqa bir şey adlandıra bilərsiniz. Burada hələ də mənfi yük var. Bu oksigenə keçək. O, elektronunu geri aldı. İndi onun yenidən yeddi valent elektronu var. Yenidən bir, iki, üç, dörd, beş, altı, yeddi valent elektron. Gəlin oksigenə qayıdan elektronu etiketləyək. Gəlin onu bənövşəyi edək. İndi oksigenin mənfi yükü var. Bu oksigen də öz növbəsində karbona bir elektron verdi. Və o, yeni ikili bağ yaratdı. Budur bu oksigenin karbonla ikiqat əlaqəsi. Oksigen bir elektrondan imtina etdi, buna görə də indi bir, iki, üç, dörd, beş, altı valent elektron və neytral yükə malikdir. Bütün bu strukturlar bir-birinə çevrilir. Hətta bu quruluşu bundan əldə edə bilərik. Bu strukturlardan birindən başlayaraq, hər hansı digərini əldə edə bilərik. Karbonat ionunda məhz belə olur. Mənə yazım ki, bu karbonat ionudur. Deməli, onun əsl quruluşu bu üçü arasında bir şeydir. Karbonat ionunun quruluşu əslində belə görünür. Burada karbon üç oksigenlə bağlıdır. Üç oksigen və karbonun hər biri arasında bir əlaqə çəkirik. Və sonra hər bir CO istiqrazı üçdə bir ikiqat istiqraz xarakteri daşıyacaq. Bağlantının üçdə biri. Olduqca adi qeyd deyil, amma reallığa mümkün qədər yaxındır. Zamanın üçdə biri elektron burada olacaq. Zamanın qalan üçdə ikisi oksigen atomları bu elektrona bərabər sahib olacaqlar. Hər bir oksigenin −2/3 yükü olduğuna inanılır. Adətən, təbii ki, onlar bu strukturlardan birini çəkirlər, çünki tam ədədlərlə işləmək rahatdır. Amma reallıqda karbonat ionları rezonansa məruz qalır. Elektronlar əslində daim bir CO bağından digərinə keçirlər. Bu, molekulu daha sabit edir. Bu quruluşun enerjisi yuxarıda verilən hər hansı bir enerjidən azdır. Eyni şey benzol üçün də keçərlidir. Bu keçid strukturunun enerjisi bunlardan hər hansı birinin enerjisindən aşağıdır və buna görə də benzolun bu forması yuxarıda təsvir edilənlərdən daha sabitdir. Amara.org icması tərəfindən subtitrlər
Rezonans ideyası kvant mexanikasına 1926-cı ildə Verner Heyzenberq tərəfindən helium atomunun kvant hallarını müzakirə edərkən daxil edilmişdir. Helium atomunun quruluşunu rezonanslı harmonik osilatorun klassik sistemi ilə müqayisə etdi.
Heisenberg modeli molekulyar strukturların elektron strukturunu təsvir etmək üçün Linus Pauling (1928) tərəfindən tətbiq edilmişdir. Valentlik sxemi metodu çərçivəsində Paulinq π bağlarının elektron sıxlığının delokalizasiya mexanizmi vasitəsilə bir sıra molekulların həndəsəsini və fiziki-kimyəvi xassələrini müvəffəqiyyətlə izah etmişdir.
Aromatik birləşmələrin elektron quruluşunu təsvir etmək üçün oxşar ideyalar Kristofer İnqold tərəfindən təklif edilmişdir. 1926-1934-cü illərdə İnqold adi valentlik anlayışlarına uyğun gəlməyən mürəkkəb üzvi birləşmələrin molekullarının quruluşunu izah etmək üçün nəzərdə tutulmuş alternativ elektron yerdəyişmə nəzəriyyəsini (mezomerizm nəzəriyyəsi) inkişaf etdirərək fiziki üzvi kimyanın əsaslarını qoydu. Elektron sıxlığının delokalizasiyası fenomenini ifadə etmək üçün İnqold tərəfindən təklif olunan termin " mezomerizm"(1938), əsasən alman və fransız ədəbiyyatında istifadə olunur və ingilis və rus dillərində üstünlük təşkil edir" rezonans" İnqoldun mezomerik effekt haqqında fikirləri rezonans nəzəriyyəsinin mühüm hissəsinə çevrildi. Alman kimyaçısı Fritz Arndt sayəsində iki başlı oxlardan istifadə edən mezomer strukturlar üçün indi ümumi qəbul edilmiş təyinatlar təqdim edildi.
Müharibədən sonrakı SSRİ-də rezonans nəzəriyyəsi ideoloji kampaniyalar çərçivəsində təqib obyektinə çevrildi və dialektik materializmə yad olan "idealist" elan edildi və buna görə də elm və təhsildə istifadə üçün qəbuledilməz oldu:
“Rezonans nəzəriyyəsi” idealist və aqnostik olmaqla, Butlerovun materialist nəzəriyyəsi ilə bir araya sığmayan və barışmaz olduğu üçün ona qarşıdır;... “rezonans nəzəriyyəsi”nin tərəfdarları ona məhəl qoymur, mahiyyətini təhrif edirdilər. “Rezonans nəzəriyyəsi” hərtərəfli mexaniki xarakter daşıyır. üzvi maddələrin keyfiyyət, spesifik xüsusiyyətlərini inkar edir və tamamilə yalandan üzvi kimya qanunlarını kvant mexanikasının qanunlarına endirməyə çalışır...
...Üzvi kimyada mezomer rezonans nəzəriyyəsi biologiyada Veysmanizm-morqanizm kimi ümumi mürtəce ideologiyanın eyni təzahürüdür, eləcə də onun sıx bağlı olduğu müasir “fiziki” idealizmdir.
Rezonans nəzəriyyəsinin təqibi bəzən “kimyada Lysenkoizm” adlandırılsa da, bu təqiblərin tarixində biologiyada genetikanın təqibindən bir sıra fərqlər var. Lauren Graham qeyd etdiyi kimi: “Kimyaçılar bu ciddi hücumun qarşısını ala bildilər. Nəzəriyyədəki dəyişikliklər daha çox terminoloji xarakter daşıyırdı.” 50-ci illərdə kimyaçılar, rezonans nəzəriyyəsinin tənqidini təkzib etmədən, "" terminindən istifadə edərək, oxşar nəzəri (kvant kimyası daxil olmaqla) konstruksiyalar hazırladılar.
Qırxıncı illərdə üzvi kimya və makromolekulyar birləşmələr kimyası sahəsində elmi irəliləyiş baş verdi. Keyfiyyətcə yeni materiallar yaradılır. Polimerlərin fizikasının və kimyasının inkişafı prosesi gedir, makromolekullar nəzəriyyəsi yaradılır. Bu sahədə əldə olunan elmi nailiyyətlər milli iqtisadiyyatda keyfiyyət dəyişikliklərinin əsaslarından birinə çevrilir. Təsadüfi deyil ki, məhz burada ideoloqlar güclü qabaqlayıcı zərbə vururlar.
Bəhanə 1928-ci ildə görkəmli kimyaçı və Nobel mükafatı laureatı Linus Pauling tərəfindən irəli sürülən rezonans nəzəriyyəsi idi. Bu nəzəriyyəyə görə, strukturu elektron cütlərinin nüvələr arasında paylanmasına görə fərqlənən bir neçə struktur düsturlar şəklində təmsil oluna bilən molekullar üçün həqiqi struktur strukturların heç birinə uyğun gəlmir, lakin onlar arasında aralıqdır. Hər bir strukturun töhfəsi onun təbiəti və nisbi sabitliyi ilə müəyyən edilir. Rezonans nəzəriyyəsi (və ona yaxın olan İnqoldun mezomerizm nəzəriyyəsi) struktur anlayışların rahat sistemləşdirilməsi kimi mühüm əhəmiyyət kəsb edirdi. Bu nəzəriyyə kimyanın, xüsusən də üzvi kimyanın inkişafında mühüm rol oynamışdır. Əslində, kimyaçıların bir neçə onilliklər ərzində danışdıqları bir dil inkişaf etdirdi.
İdeoloqların təzyiq və arqumentasiya dərəcəsi haqqında fikir "Rezonans Nəzəriyyəsi" məqaləsindən çıxarışlarla verilir /35/:
"Rezonans nəzəriyyəsinin tərəfdarları subyektiv idealist mülahizələrə əsaslanaraq bir çox kimyəvi birləşmələrin molekulları üçün - obyektiv reallığı əks etdirməyən "hallar" və ya "strukturlar" üçün düsturlar toplusunu irəli sürdülər. Rezonans nəzəriyyəsinə uyğun olaraq, həqiqi molekulun vəziyyəti guya kvant mexaniki təsirinin nəticəsidir, bu uydurma “hallar” və ya “quruluşların” “rezonans”, “superpozisiya” və ya “superpozisiya”sıdır.
... N. Borun “tamamlayıcılıq” və P. Dirakın “superpozisiya” idealist prinsipləri ilə sıx bağlı olan rezonans nəzəriyyəsi “fiziki” idealizmin üzvi kimyaya uzantısıdır və eyni metodoloji Makian əsasına malikdir.
Rezonans nəzəriyyəsinin digər metodoloji qüsuru onun mexanizmidir. Bu nəzəriyyəyə uyğun olaraq, üzvi molekulda spesifik keyfiyyət xüsusiyyətlərinin olması inkar edilir. Onun xassələri onun tərkib hissələrinin xassələrinin sadə cəminə endirilir; keyfiyyət fərqləri sırf kəmiyyət fərqlərinə endirilir. Daha doğrusu, üzvi maddələrdə baş verən mürəkkəb kimyəvi proseslər və qarşılıqlı təsirlər burada birinə, kimyəvi formalardan daha sadə, maddənin hərəkətinin fiziki formalarına - elektrodinamik və kvant mexaniki hadisələrə qədər azalır. Kimyanın fizikaya endirilməsi ideyasını inkişaf etdirən məşhur kvant fizikası və “fiziki” idealist E.Şrödinger “Fizika nöqteyi-nəzərindən həyat nədir?” kitabında. anaların yüksək hərəkət formalarının aşağı olanlara belə mexaniki şəkildə azaldılmasının geniş sistemini təmin edir. Veysmanizm-morqanizmə uyğun olaraq həyatın əsası olan bioloji prosesləri genlərə, genləri əmələ gələn üzvi molekullara, üzvi molekulları isə kvant mexaniki hadisələrə endirir”.
İki məqam maraqlıdır. Birincisi, idealizmin standart ittihamlarına əlavə olaraq, burada ən mühüm rolu kimyada fiziki metodların, biologiyada fiziki və kimyəvi üsulların istifadəsinə qadağa qoyan hərəkət formalarının spesifikliyi və keyfiyyət xüsusiyyətləri haqqında tezis oynayır. və s.. İkincisi, rezonans nəzəriyyəsini veysmanizm-morqanizmlə əlaqələndirməyə, yəni qabaqcıl elmi cərəyanlara qarşı vahid mübarizə cəbhəsinin, sanki, əsasını qoymağa cəhd edilir.
Bədnam “yaşıl cild”də B. M. Kedrovun /37/ “rezonans nəzəriyyəsi”nə həsr olunmuş məqaləsi var. O, bu “dəhşətli” nəzəriyyənin özü ilə gətirdiyi nəticələri təsvir edir. Bu məqalənin çox açıq-aşkar nəticələrini təqdim edək.
1. “Rezonans nəzəriyyəsi” subyektiv-idealistdir, çünki uydurma obrazı obyektə çevirir; obyekti yalnız tərəfdarlarının başında mövcud olan riyazi təsvirlə əvəz edir; obyekti - üzvi molekulu bu təmsildən asılı edir; bu fikrə başımızdan kənarda müstəqil mövcudluğu aid edir; hərəkət etmək, qarşılıqlı əlaqə qurmaq, üst-üstə düşmək və rezonans yaratmaq qabiliyyətini verir.
2. “Rezonans nəzəriyyəsi” aqnostikdir, çünki o, prinsipcə vahid obyektin (üzvi molekulun) və onun strukturunun vahid struktur təsviri, vahid struktur formulunda əks etdirilməsi imkanını inkar edir; o, vahid obyektin belə vahid təsvirini rədd edir və onu uydurma “rezonans strukturlar” toplusu ilə əvəz edir.
3. “Rezonans nəzəriyyəsi” idealist və aqnostik olmaqla, Butlerovun materialist nəzəriyyəsinə qarşı çıxır, onunla bir araya sığmaz və barışmazdır; Butlerovun nəzəriyyəsi kimyadakı istənilən idealizm və aqnostisizmlə əsaslı şəkildə ziddiyyət təşkil etdiyinə görə, “rezonans nəzəriyyəsi”nin tərəfdarları ona məhəl qoymadılar və onun mahiyyətini təhrif etdilər.
4. "Rezonans nəzəriyyəsi", hərtərəfli mexaniki. üzvi maddələrin keyfiyyət, spesifik xüsusiyyətlərini inkar edir və tamamilə yalandan üzvi kimya qanunlarını kvant mexanikasının qanunlarına endirməyə çalışır; Bu həm də “rezonans nəzəriyyəsi” tərəfdarlarının Butlerovun nəzəriyyəsini inkar etməsi ilə bağlıdır. çünki Butlerovun nəzəriyyəsi öz mahiyyətinə görə dialektik olmaqla, müasir mexaniklər tərəfindən inkar edilən üzvi kimyanın spesifik qanunlarını dərindən açır.
5. Öz mahiyyətində İnqoldun mezomerizm nəzəriyyəsi birincisi ilə birləşərək vahid mezomer-rezonans nəzəriyyəsinə çevrilən Paulinqin “rezonans nəzəriyyəsi” ilə üst-üstə düşür. Necə ki, burjua ideoloqları biologiyada bütün mürtəce cərəyanları bir yerə toplayıb, ayrı-ayrılıqda hərəkət etməsinlər və onları veysmanizm-morqanizmin vahid cəbhəsində birləşdirdilərsə, üzvi kimyada da mürtəce cərəyanları bir araya gətirərək vahid tərəfdarlar cəbhəsi təşkil etdilər. Pauling-İnqold. Mezomerizm nəzəriyyəsinin materialist şəkildə şərh oluna biləcəyi əsasında mezomerizm nəzəriyyəsini “rezonans nəzəriyyəsi”ndən ayırmaq cəhdi kobud səhvdir və bu, əslində bizim ideoloji rəqiblərimizə kömək edir.
6. Üzvi kimyada mezomer rezonans nəzəriyyəsi biologiyada Veysmanizm-morqanizm kimi ümumi mürtəce ideologiyanın eyni təzahürüdür, eləcə də sıx bağlı olduğu müasir “fiziki” idealizmdir.
7. Sovet alimlərinin vəzifəsi üzvi kimyada idealizmə və mexanizmə qarşı, dəbdə olan burjua, mürtəce cərəyanlar qarşısında qıcıqlanmaya qarşı, sovet elminə və dünyagörüşümüzə düşmən olan mezomer rezonans nəzəriyyəsi kimi nəzəriyyələrə qarşı qətiyyətlə mübarizə aparmaqdır...”.
“Rezonans nəzəriyyəsi” ətrafında vəziyyətin müəyyən kəskinliyini ittihamların elmi baxımdan açıq-aşkar uzaqgörənliyi yaratdı. Bu, sadəcə olaraq, fəlsəfə ilə heç bir əlaqəsi olmayan təxmini model yanaşma idi. Lakin səs-küylü müzakirə baş verdi. L.A.Blumenfeld onun haqqında yazır /38/:
"Bu müzakirə zamanı bəzi fiziklər çıxış etdilər ki, rezonans nəzəriyyəsi təkcə idealist deyil (müzakirənin əsas motivi bu idi), həm də savadsızdır, çünki o, kvant mexanikasının əsaslarına ziddir. Bu baxımdan mənim müəllimlərim Ya. Bu müzakirənin əsasən əleyhinə yönəldiyi K. Sırkin və M E. Dyatkina məni də özləri ilə apararaq bu məsələyə münasibətini öyrənmək üçün İqor Yevgenieviç Tammın yanına gəldilər.Bəlkə də burada ən önəmlisi heç bir tərəddüdün olmaması idi. Mütləq elmi vicdan, “fiziki snobluğun” tam olmaması, hər hansı fürsətçi mülahizələrin təsirindən immunitet və təbii xeyirxahlıq – bütün bunlar avtomatik olaraq Tammı demək olar ki, “yeganə mümkün hakim” etdi. O, rezonans nəzəriyyəsində təklif olunan təsvir metodunun kvant mexanikasında heç nə ilə ziddiyyət təşkil etmədiyini, burada idealizmin olmadığını və onun fikrincə, ümumiyyətlə, müzakirə mövzusunun olmadığını bildirib. Sonradan onun haqlı olduğu hamıya aydın oldu. Lakin, məlum olduğu kimi, müzakirələr davam edib. Rezonans nəzəriyyəsinin yalançı elm olduğunu iddia edənlər var idi. Bu, struktur kimyanın inkişafına mənfi təsir göstərdi...”
Həqiqətən də müzakirə mövzusu yoxdur, amma vəzifə makromolekulyar kimya üzrə mütəxəssislərə zərbə vurmaqdır. Və bu səbəbdən B. M. Kedrov rezonans nəzəriyyəsini nəzərdən keçirərkən V. İ. Leninin şərhində böyük bir addım atdı /37/:
“Mücərrədlik” sözündən yapışan yoldaşlar doqmatist kimi davrandılar, mezomerizm nəzəriyyəsinin xəyali “quruluşlarının” abstraksiya və hətta abstraksiya meyvəsi olmasını Leninin elmi abstraksiya haqqında dedikləri ilə müqayisə etdilər və belə nəticəyə gəldilər ki, elmdə abstraksiyalar zəruri olduğundan, bu o deməkdir ki, mezomerizm nəzəriyyəsinin uydurma strukturları haqqında mücərrəd anlayışlar da daxil olmaqla, hər cür abstraksiyaya icazə verilir.Məsələnin mahiyyətinə zidd olaraq, bu sualı hərfi şəkildə belə həll etdilər. boş və absurd abstraksiyaların zərərli olması, mücərrəd anlayışların idealizmə çevrilməsi təhlükəsi haqqında birbaşa Leninin göstərişlərinə.Məhz ona görə ki, abstrakt anlayışları idealizmə çevirmək meyli həm mezomerizm nəzəriyyəsində, həm də rezonans nəzəriyyəsində lap əvvəldən mövcud idi. , bu nəzəriyyələrin hər ikisi nəticədə birləşdi."
Maraqlıdır ki, idealizm fərqli ola bilər. Butlerov məqaləsi /32/ belə deyir; ki, sovet kimyaçıları idealist rezonans nəzəriyyəsinə qarşı mübarizədə Butlerovun nəzəriyyəsinə arxalanırlar. Ancaq digər tərəfdən, "kimya ilə əlaqəli olmayan ümumi fəlsəfi məsələlərdə Butlerov idealist, spiritizmin təbliğatçısı olduğu" ortaya çıxır. Lakin ideoloqlar üçün heç bir ziddiyyət rol oynamır. Qabaqcıl elmə qarşı mübarizədə bütün vasitələr yaxşı idi.
Koordinasiya nəzəriyyəsinin əsas müddəaları
Hər hansı bir mürəkkəb birləşmənin molekulunda adətən müsbət yüklü ionlardan biri mərkəzi mövqe tutur və ona deyilir. kompleksləşdirici agent və ya mərkəzi ion. Kompleks birləşmələrin həmişə ionlardan qurulduğunu söyləmək olmaz; əslində kompleksi təşkil edən atom və molekulların təsirli yükləri adətən kiçik olur. Ona görə də termini işlətmək daha düzgündür mərkəzi atom. Onun ətrafında yaxınlıqda və ya necə deyərlər, əlaqələndirilmiş müəyyən sayda əks yüklü ionlar və ya elektrik cəhətdən neytral molekullar yerləşir. liqandlar(və ya əlavə edir) və formalaşdırmaq daxili koordinasiya sahəsi. Mərkəzi ionu əhatə edən liqandların sayı deyilir koordinasiya nömrəsi (cn.)
Daxili Sfera kompleks həll edildikdən sonra əsasən sabit qalır. Onun sərhədləri kvadrat mötərizə ilə göstərilir. İçində mövcud olan ionlar xarici sfera, məhlullarda asanlıqla bölünür. Buna görə də deyirlər ki, daxili sferada ionlar bağlıdır qeyri-ion, və xaricində - ionogen. Misal üçün:
Diaqramdakı oxlar simvolik olaraq koordinasiya və ya donor-akseptor bağlarını təmsil edir.
Sadə liqandlar, məsələn, H 2 O, NH 3, CN - və Cl - adlanır. monodental,çünki onların hər biri yalnız bir koordinasiya əlaqəsi yaratmağa qadirdir (daxili koordinasiya sferasında bir yer tuturlar). Mərkəzi atomla 2 və ya daha çox koordinasiya əlaqəsi yaradan liqandlar var. Belə liqandlar deyilir iki və polidentat. Bidentatlı ligandlara misallar daxildir
oksalat ionu C 2 O 4 2- Və etilendiamin molekulu C 2 N 2 H 8
Bir qayda olaraq, kompleks ionlar yaratmaq qabiliyyətidir d - elementlər, lakin təkcə; Al və B də kompleks ionlar əmələ gətirir. d-elementləri tərəfindən əmələ gələn kompleks ionlar elektrik cəhətdən neytral, müsbət və ya mənfi yüklü ola bilər:
Anion komplekslərində onun Latın adı mərkəzi metal atomunu təyin etmək üçün, kationik komplekslərdə isə rusca adı istifadə olunur.
Mürəkkəb bir ionda mövcud olan yüklər ion boyunca delokalizasiya olunur. Təsvir üçün
oxşar ionlarda kimyəvi bağdan istifadə edilir rezonans quruluşu, bütün mümkün elektron paylamalarının hibrididir. Müxtəlif paylamalar adlanır kanonik strukturlar.
Məsələn, nitrat ionu aşağıdakı kanonik və rezonans strukturlarına malikdir:
kanonik strukturlar rezonans quruluşu
Kompleks ionun yükü mərkəzi atomun yükünün və liqandların yüklərinin cəbri cəminə bərabərdir, məsələn:
4- → doldurma = (+2) + 6(-1) = -4
3+ → doldurma = (+3) + 6(0) = +3
Bəzi liqandlar mərkəzi atomlu siklik strukturlar yaratmağa qadirdirlər. Liqandların bu xassəsinə onların deyilir şelatlama qabiliyyəti, və belə liqandların əmələ gətirdiyi birləşmələr adlanır xelat birləşmələri(pəncə şəklində). Onların tərkibində iki və polidentat liqand var ki, bu da xərçəngin pəncələri kimi mərkəzi atomu tutur:
Xelatlar qrupuna həmçinin mərkəzi atomun dövrün bir hissəsi olduğu, müxtəlif yollarla liqandlarla, donor-akseptor və qoşalaşmamış elektronlar hesabına kovalent bağlar əmələ gətirən kompleksdaxili birləşmələr (mübadilə mexanizmi) daxildir. Bu cür komplekslər amin turşuları üçün xarakterikdir. Beləliklə, qlisin (aminosirkə turşusu) Cu 2+, Pt 2+, Rh 3+ ionları ilə xelatlar əmələ gətirir, məsələn:
rəngləmə və rəngli filmlərin hazırlanması üçün metal. Onlar analitik kimyada geniş istifadə olunur və onların təbiətdəki yeri də böyükdür. Beləliklə, hemoglobin bir globin zülalı ilə əlaqəli bir heme kompleksindən ibarətdir. Hemada mərkəzi ion Fe +2-dir, onun ətrafında 4 azot atomu koordinasiya olunur, siklik qruplara malik mürəkkəb liqandlara aiddir. Hemoqlobin oksigeni geri qaytarır və onu ağciyərlərdən qan dövranı sistemi vasitəsilə bütün toxumalara çatdırır.
Bitkilərdə fotosintez proseslərində iştirak edən xlorofil oxşar quruluşa malikdir, lakin mərkəzi ion kimi Mg 2+ ehtiva edir.
Mərkəzi ionun yükü (daha dəqiq desək, mərkəzi atomun oksidləşmə vəziyyəti) koordinasiya nömrəsinə təsir edən əsas amildir.
| +1 +2 +3 +4 | → → → → | 4;6 6;4 |
Ən çox rast gəlinən koordinasiya nömrələri qırmızı rənglə qeyd olunur. Koordinasiya nömrəsi verilmiş kompleksləşdirici agent üçün sabit qiymət deyil, həm də liqandın təbiəti və elektron xüsusiyyətləri ilə müəyyən edilir. Hətta eyni kompleksləşdiricilər və ya liqandlar üçün koordinasiya nömrəsi birləşmənin vəziyyətindən, komponentlərin konsentrasiyasından və məhlulun temperaturundan asılıdır.
Kompleks ionun həndəsi forması onun mərkəzi atomunun koordinasiya sayından asılıdır. cn = 2 olan komplekslər xətti quruluşa malikdir, cn = 4 olanlar adətən tetraedral olur, lakin cn = 4 olan bəzi komplekslər düz kvadrat quruluşa malikdir. cn = 6 olan mürəkkəb ionlar ən çox oktaedral quruluşa malikdir.
kch = 2 kch = 4 kch = 4
cc=6
Birləşdirilmiş sistemlərdə delokalizasiyanı təsvir etməyin əlverişli yolu onu istifadə edərək təsvir etməkdir rezonans strukturları .
Rezonans strukturları yazarkən aşağıdakı qaydalara əməl edilməlidir:
1. Atomlar və molekullar öz mövqeyini dəyişmir; çoxlu bağların NEP və π-elektronlarının mövqeyi dəyişir.
2. Verilmiş birləşməyə təyin edilmiş hər bir rezonans strukturunda π rabitələri və LEP-lər də daxil olmaqla, π elektronlarının cəmi eyni olmalıdır.
3. Rezonans strukturları arasında “↔” rezonanslı oxu qoyun.
4. Rezonans strukturlarında düz və əyri oxlardan istifadə edərək elektron effektləri təyin etmək adət deyil.
5. Molekulun, ionun və ya radikalın rezonans strukturlarının toplusu kvadrat mötərizədə qeyd edilməlidir.
Misal üçün:
Molekulların və hissəciklərin rezonans sabitləşməsini qiymətləndirərkən, həmçinin müxtəlif rezonans strukturlarının nisbi enerjilərini müqayisə edərkən aşağıdakı qaydaları rəhbər tutmaq lazımdır:
1. Həqiqi molekulun enerjisi azdır. Hər hansı bir rezonans strukturunun enerjisindən.
2. verilmiş molekul və ya hissəcik üçün nə qədər çox rezonans strukturları yazıla bilərsə, o, bir o qədər sabitdir.
3. Digər şeylər bərabər olduqda, ən çox elektronmənfi atomda mənfi yüklü və ən elektropozitiv atomda müsbət yüklə rezonans strukturları daha sabitdir.
4. Bütün atomların elektronların oktetinə malik olduğu rezonans strukturları daha sabitdir.
5. Rezonans strukturlarının ekvivalent olduğu və müvafiq olaraq eyni enerjiyə malik olan hissəciklər maksimum dayanıqlığa malikdirlər.
5.2. ÜZVİ KİMYADA TURŞULAR VƏ ƏSASLAR NƏZƏRİYYƏSİ
Üzvi kimyada turşuların və əsasların iki əsas nəzəriyyəsi var. Bu Bronsted və Lewisin nəzəriyyələri.
Tərif: Bronsted nəzəriyyəsinə görə, turşu protonu çıxararaq dissosiasiya edə bilən hər hansı bir maddədir. Bunlar. turşu proton donorudur. Baza protonu qəbul edə bilən hər hansı bir maddədir. Bunlar. Əsas proton qəbuledicisidir.
Lyuis nəzəriyyəsinə görə, turşu boş orbitalda elektronları qəbul edə bilən hər hansı molekul və ya hissəcikdir. Bunlar. turşu elektron qəbuledicidir. Baza elektron donoru ola bilən hər hansı molekul və ya hissəcikdir. Bunlar. Əsas elektron donordur.
Tərif: Dissosiasiyadan sonra turşudan əmələ gələn və mənfi yük daşıyan hissəcik konjugat əsas adlanır. Proton əlavə edildikdən sonra əsasdan əmələ gələn və müsbət yük daşıyan hissəcik konjugat turşusu adlanır.
Turşuların suya nisbətdə gücünün xarakterik xüsusiyyəti aşağıdakı reaksiyanın tarazlıq sabiti olan dissosiasiya sabitidir:
Üzvi kimyada turşuların ən məşhur nümunələri alifatik karboksilik turşulardır, məsələn sirkə turşusu:
və benzoin:
Karboksilik turşular orta güclü turşulardır. Bu, aşağıda verilmiş karboksilik turşuların və bəzi digərlərinin pK dəyərlərini müqayisə etməklə yoxlanıla bilər:
Üzvi birləşmələrin müxtəlif siniflərinə aid olan üzvi birləşmələr bir protonu mücərrəd edə bilər. Üzvi birləşmələr arasında OH-, SH-, NH- və CH-turşuları fərqləndirilir. OH turşularına karboksilik turşular, spirtlər və fenollar daxildir. NH turşularına aminlər və amidlər daxildir. CH turşularına nitroalkanlar, karbonil birləşmələri, efirlər və terminal alkinlər daxildir. Çox zəif CH turşularına alkenlər, aromatik karbohidrogenlər və alkanlar daxildir.
Bir turşunun gücü konjugat əsasın sabitliyi ilə sıx bağlıdır. Konjugat baza nə qədər sabit olarsa, turşu-qələvi tarazlığı konjugat əsas və turşuya doğru daha çox sürüşür. Konjugat turşusunun sabitləşməsi aşağıdakı amillərə görə ola bilər:
Bir atomun elektronmənfiliyi nə qədər yüksək olarsa, o, elektronları konjugat bazasında bir o qədər güclü saxlayır. Məsələn, hidrogen floridin pK-sı 3,17; pK su 15,7; Ammonyak pK 33 və metan pK 48.
2. Mezomer mexanizmlə anionun sabitləşməsi. Məsələn, karboksilat anionunda:
Bir alkoksid ionunda, məsələn:
belə sabitləşmə mümkün deyil. Müvafiq olaraq, sirkə turşusu üçün pK = 4,76, metil spirti üçün pK 15,5.
Konjugat bazanın sabitləşməsinə başqa bir misal fenolun dissosiasiyası nəticəsində əmələ gələn fenolat ionudur:
Yaranan fenoksid (və ya fenolat) ionu üçün aromatik halqa boyunca mənfi yükün delokalizasiyasını əks etdirən rezonans strukturları tikilə bilər:
Müvafiq olaraq, fenolun pK-sı 9,98-ə bərabərdir və rezonans strukturlarının qurulması mümkün olmayan metanolun pK-sı 15,5-dir.
3. Elektron verən əvəzedicilərin tətbiqi konjugat bazanı sabitsizləşdirir və müvafiq olaraq turşunun gücünü azaldır:
4. Elektron çəkən əvəzedicilərin yeridilməsi konjugat bazanı stabilləşdirir və turşuların möhkəmliyini artırır:
5. Zəncir boyu proton verən qrupdan elektron çəkən əvəzedicinin çıxarılması turşunun gücünün azalmasına səbəb olur:
Təqdim olunan məlumatlar karbohidrogen zəncirinin artması ilə induktiv effektin sürətlə zəiflədiyini göstərir.
Xüsusi diqqət yetirilməlidir CH turşuları , çünki konjugat əsaslar onların dissosiasiyası zamanı əmələ gəlir, bunlar karbanionlardır. Bu nukleofil növlər bir çox üzvi reaksiyalarda ara məhsullardır.
CH turşuları bütün növ turşuların ən zəifidir. Turşu dissosiasiyasının məhsulu, əsasının mənfi yük daşıyan bir karbon atomu olduğu bir hissəcik olan bir karbaniondur. Belə bir hissəcik tetraedral quruluşa malikdir. NEP sp 3 hibrid orbitalını tutur. CH turşusunun gücü OH turşusunun gücü ilə eyni amillərlə müəyyən edilir. Əvəzedicilərin stabilləşdirici təsirləri seriyası onların elektron çəkmə xassələrindəki artım silsiləsi ilə üst-üstə düşür:
CH turşuları arasında alil anion və benzil anion xüsusi maraq doğurur. Bu anionlar rezonans strukturları şəklində təmsil oluna bilər:
Benzil anionunda mənfi yükün delokalizasiyasının təsiri o qədər böyükdür ki, onun həndəsəsi düz yaxınlaşır. Bu halda, karbanion mərkəzinin karbon atomu hibridləşməni sp 3-dən sp 2-yə dəyişir.
